Re:estoy dudoso por qué pokémon empezar!!!

Es dificil porque si empiezas por la sexta generación que es la generación más fácil y donde más cambia todo luego cuando juegues los otros juegos se te va a hacer raro.
En mi opinión empezaría comprándome el Heart Gold/Soul Silver que es lo más cerca que puedes estar de las primeras generaciones y puedes jugar en tu 3DS, luego me iría a por el Blanco2/Negro2 (aunque estos no tan necesariamente) y finalmente a por el Rubí Omega/Zafiro Alfa.

Eso sí, si no tienes dinero como para comprarte todos esos no está mal que empieces por la última generación, los juegos de Pokémon están hechos para empezar desde el que quieras, pero si tienes intenciones en jugarte antiguas generaciones es mejor empezar desde esas.